Autour du chateau, il subsiste tout un quartier de la ville du Moyen Age aux rues étroites bordées de maisons à colombage.
Le Passage Pommeraye: dans la rue Santeuil s'ouvre cette galerie couverte aménagée en 1843. Son escalier est en bois et métal, colonnes cannelées, balustrades et statues complètent cet ensemble.
L'église Ste Croix avec sa tour surmontée d'un beffroi avec anges sonnant de la trompette.
La cathédrale St Pierre et St Paul : commencé en 1434, achevé en 1891 et restauré en 1972. Deux tours sans fantaisie encadrent une grande baie flamboyante. Les trois portails présentent des voussures finement sculptées. A l'intérieur, le tuffeau a permis d'élever des voutes jusqu'à 37.50m de hauteur.
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Le chateau des ducs de Bretagne : En 1466 François II décide de reconstruire le chateau. Les travaux se poursuivent avec sa fille, Anne de Bretagne. Par son architecture, le chateau rappelle sa double fonction : place forte avec ses murailles et palais. Après avoir servi de prison d'état au 17e, le chateau a été restauré en 1861 et appartient désormais à la ville. Les remparts permettent d'accéder aux courtines. Vers la tour du port se trouve le grand logis aux lucarnes de style gothique flamboyant. A droite la tour de la couronne d'or où les loggias permettaient d'assister aux fêtes données dans la cour. Au fond de la cour, s'élève le petit gouvernement, de style renaissance dont les cheminées de brique et d'ardoise sont d'origine. A gauche de l'entrée, l'ancien donjon du 14e. Dans la cour, le puits remonte à François II et est surmonté d'une magnifique armature en fer forgé.
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